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丁中涛团队发表娄地青霉次生代谢产物研究成果

发布时间:2020-09-22 10:50:00

近日,云南大学化学科学与工程学院丁中涛教授团队在乌头属植物内生真菌次生代谢产物方面取得新的发现,相关成果分别以“Peniroquesines A−C: Sesterterpenoids Possessing a 5−6−5−6−5-Fused Pentacyclic Ring System from Penicillium roqueforti YJ-14”和 “Roquefornine A, a sesterterpenoid with a 5/6/5/5/6-fused ring system from the fungus Penicillium roqueforti YJ-14”为题发表在Organic Letters(https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b02534)和Organic Chemistry Frontiers(https://doi.org/10.1039/D0QO00301H)上。论文第一作者为博士后王家鹏,通讯作者为丁中涛教授和蔡乐教授。
 
 此次丁中涛团队对一株来自黄草乌的内生青霉菌的次生代谢产物进行了系统研究,从中发现了4个涉及两种新骨架(5/6/5/6/5和5/6/5/5/6)的二倍半萜化合物peniroquesines A-C和roquefornine A,通过1D、2D NMR,HRESIMS,X-Ray晶体衍射,Rh2(OCOCF3)4 络合的圆二色谱以及核磁计算等方法对其结构进行了确定,其中peniroquesine A和roquefornine A均被Natural Product Reports(Nat. Prod. Rep., 2018, 35, 1236–1240;Nat. Prod. Rep., 2020, 37,1038–1042)评选为热点化合物(Hot off the Press)。此外通过同位素标记实验对所涉及的两种碳骨架可能的形成过程进行了推测。体外活性研究显示,peniroquesines A和B以及roquefornine A表现出了较好的抗炎活性。该研究极大的丰富了二倍半萜类天然产物的研究内容,将多环二倍半萜的种类提高到了新的维度,也为单羟基化合物的绝对构型的鉴定以及对多环萜类化合物的生物合成途径的研究起到一定的借鉴意义。
 
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图1. 娄地青霉中的两种新骨架二倍半萜

  该工作获得国家自然科学基金(81860623和81960760)、云南省“云岭学者”以及云南大学“青年英才计划”等经费的资助。

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